磷脂分子(磷脂分子结构示意图)
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1、磷脂 phospholipids 含磷酸的复合脂质。
2、包括磷酸甘油酯(又称甘油磷酸酯)和鞘磷脂两类。
3、生物体的重要组分,如动物的脑、肝、红细胞和卵黄等以及植物的种子含量较多,磷脂是细胞膜和各种细胞器(线粒体、内质网、细胞核、高尔基器、叶绿体等)膜的重要组分,几乎细胞所含有的全部磷脂都集中在生物膜中。
4、生物膜的许多特性,如作为膜内外物质的通透性屏障,膜内外物质的交换,信息传递,神经脉冲的传导等都与磷脂和其他膜脂有关。
5、磷酸甘油酯的主链是甘油,甘油的第三个羟基被磷酸酯化,另外两个羟基被脂肪酸酯化,磷酸基团又与各种结构不同的小分子化合物相连接。
6、两个长碳氢链(脂肪酸链)具有非极性特性,甘油分子的第三个羟基与磷酸形成的酯键是有极性的;所以这类化合物是亲水脂两性分子。
7、常见的磷酸甘油酯有磷脂酰胆碱(卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)等。
8、鞘磷脂的主链是鞘氨醇(含氨基的长链醇类化合物),脂肪酸以酰胺键连接在它的氨基上,磷酸以酯键连接在它的1-羟基上。
9、鞘磷脂也是亲水脂两性分子,是高等动物神经组织中含量最丰富的鞘脂类(鞘氨醇是鞘磷脂的主要成分,故亦属于鞘脂类)。
10、磷脂能在生物体内合成并快速地周转。
11、 结构及命名 磷酸甘油酯 甘油分子的中央碳原子是不对称的。
12、天然的磷酸甘油酯都具有相同的立体化学构型,属于L系(见图)。
13、根据IUPAC-IUB国际委员会制定的脂质命名原则,磷酸甘油酯中:如X为胆碱,则应命名为:1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱,亦称L-3-磷脂胆碱,俗名卵磷脂。
14、图上构型中R1,R2代表脂肪酸链,X为连接在磷酸上的小分子化合物;名称中sn为立体化学专一编号。
15、 磷酸甘油酯分子内部既含有强极性基团同时也含有强非极性基团。
16、两个脂肪酸链形成非极性尾,而含磷酸的一端是极性头部。
17、各种磷酸甘油酯的差别主要在于其极性头的大小、形状和电荷的差异。
18、L-磷脂酸是最简单的磷酸甘油酯,磷酸基团上不连接任何小分子化合物。
19、它是各种磷酸甘油酯的母体化合物,广泛地存在于细胞内,但仅有痕量,因为周转率很快,是合成各种磷脂和脂肪的关键中间产物。
20、 每一种磷酸甘油酯都不是单纯的化合物,如磷脂酰胆碱分子内脂肪酸组成就是多种多样的。
21、绝大多数磷酸甘油酯C-1位上以饱和脂肪酸为主,而C-2位上不饱和脂肪酸居多。
22、 磷酸甘油酯分子中的碳氢链并不是无例外地以酯键连接在甘油的羟基上。
23、缩醛磷脂的甘油分子中第一个碳原子由顺式烯醚键连接碳氢链,第二个碳原子以酯键连接长链脂肪酸。
24、极性头通常是乙醇胺。
25、另外还有一种醚磷脂是缩醛磷脂的还原产物,甘油分子的C-1以醚的结构连接碳氢链,这种化合物比较罕见。
26、 鞘磷脂 鞘磷脂与磷酸甘油酯的差别在于脂肪酸残基是连接在鞘氨醇的氨基上,“X”基团是通过磷酸连接到鞘氨醇的C-1羟基。
27、“X”通常为胆碱或乙醇胺。
28、鞘磷脂分子内的鞘氨醇碳链和脂肪酸碳链形成非极性尾,含“X”的磷酸端为极性头,也是亲水脂两性分子。
29、神经组织鞘磷脂内的脂肪酸限于硬脂酸、廿四烷酸和神经酸。
30、脾脏和肺脏鞘磷脂内的脂肪酸主要是棕榈酸和廿四烷酸。
31、长链鞘氨醇有两类:鞘氨醇型和4-羟基双氢鞘氨醇型(亦称植物鞘氨醇型)。
32、各种不同的鞘氨醇的差别在于碳链长短(C14~C24);双键数目与构型;碳链分支(异-和反异-)生物体含有各种不同的长链鞘氨醇,在高等动物中,依进化趋势其碳链加长,不饱和度增加;植物和真菌的长链鞘氨醇含有三个羟基;海洋无脊椎动物以双不饱和化合物为主。
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